Geraardsbergen werd na 1060 gesticht door Boudewijn VI van Vlaanderen wegens zijn strategische ligging op een heuvel aan de rechteroever van de Dender op de grens met het hertogdom Brabant en het graafschap Henegouwen. Het graafschap Vlaanderen was tot 1046 in het westen begrensd door de Schelde. In dat jaar palmde Boudewijn V, graaf van Vlaanderen het gebied tussen de Schelde en de Dender in. De westgrens werd vanaf dan de Dender en de steden op deze rivier moesten het nieuw verworven gebied beschermen. Vervolgens kocht Boudewijn de heuvel met het omringend gebied van Geraard van Hunnegem, vandaar de naam Geraardsbergen die hij aan de nieuwe plaats gaf. Maar de plaatsnaam Geroaldi Montem, de Latijnse vertaling van Geraldsberg, is al eerder geattesteerd nog voor Geraardsbergen als oppidum is gesticht. Dit gegeven roept op zijn minst toch vragen op over de stelling als zou het oppidum genoemd zijn naar de lokale heer Geraard van Hunnegem. Is dit oppidum gesticht op de plaats die bekendstaat onder de naam Geraards­ber­gen en moet deze stichting dan niet worden gezien als een verschui­ving van niveau waarbij de bestaande nederzet­ting Ge­raards­bergen promoveert tot de status stad? De pre-stedelijke Frankische nederzetting Hunnegem ligt trouwens op de linkeroever en buiten de oorspronkelijke ommuurde stadskern op de rechteroever op de flank van de Oudenberg. In 1068 ontving de plaats reeds stadsrechten van de nieuwe graaf Boudewijn VI. De stadskeure werd op het einde van de 12e eeuw schriftelijk bevestigd door Filips van de Elzas.

Kruishoutem ligt op het randje van de Vlaamse Ardennen net naast de Leiestreek maar vergis je niet: vlak is het daar allerminst! Met haar lichtgolvend landschap en rustige landwegen is een bezoek de moeite.

Oudenaarde is gesticht aan de linkeroever van de Schelde, die lange tijd de grens vormde tussen Frankrijk en het Heilige Roomse Rijk. In het jaar 1030 gelastte graaf Boudewijn IV van Vlaanderen er een burcht te bouwen. De toren van Oudenaarde (turris Aldenardensis) moest dienst doen als tegenhanger van de vestiging die de Duitse keizer aan de overzijde van de rivier in Ename had laten bouwen. In de dertiende eeuw werd de donjon vervangen door een groter kasteel. Graaf Filips van de Elzas gaf de stad in 1150 een stadskeure. Langzaamaan ontstonden twee stedelijke vestingen; Oudenaarde op de linker- en Pamele op de rechteroever van de Schelde. Pas in 1558 versmolten beide stadskernen. Oudenaarde verloor zijn versterkingen na de slag bij Bouvines in 1214 en werd ingenomen door Gent in 1383. De stad is ook de geschiedenis ingegaan als geboorteplaats van Margaretha van Parma. Keizer Karel V verwekte in Oudenaarde een kind bij weversdochter Johanna van der Gheynst. Hun kind zou van 1559 tot 1567 als landvoogdes over de Nederlanden regeren.

Ronse, de stad met een zwaar werkend verleden. Momenteel krijst alles naar vernieuwing voor haar bewoners maar als bezoeker is het even terug in de tijd keren.

In de streek werden Romeinse en Gallo-Romeinse vondsten gedaan. De oudste teruggevonden vermelding van de plaats dateert uit 1083 als "Sotengem". De naam komt van Sutto-inga-haim en betekent de hoeve van de sibbe van Sutto; Sutto was een Germaanse naam en betekent "de zoete". Zottegem ontstond als een kleine nederzetting op de linkeroever van de Bettelhovebeek. Sinds de 12e eeuw wordt melding gemaakt van het kasteel, dat echter geen defensieve functie vervulde. Zottegem had tot de 14e eeuw geen volledig zelfstandige parochie, maar hing af van de kerk van Strijpen.